Именно Старую Руссу избрал местом своего пребывания в 1870-х годах Федор Михайлович Достоевский. Он провел здесь летние сезоны 1872 - 1876 годов и, кроме того, не покидал Старой Руссы зимой 1874 - 1875 года, когда им был написан роман «Подросток». В 1876 году Достоевский купил здесь двухэтажный деревянный дом с большим садом. Здесь были написаны «Братья Карамазовы», и до сих пор сохранились места, описанные в романе. Сохранился и дом, ныне дом-музей Ф.М. Достоевского. Ежегодно здесь проводятся международные чтения Достоевского - театральный фестиваль по произведениям писателя, куда приезжают гости со всего мира, чтобы своими глазами увидеть те места, на которых разворачивалась драма одного из величайших произведений человечества.
Местами особого значения являются старорусские храмы: Спасо-Преображенский мужской монастырь, основанный в 1192 году при новгородском князе Ярославе Владимировиче; Воскресенский кафедральный собор, построенный в 1696 году Стасовым; Церковь св. Великомученика Георгия Победоносца, главной святыней которого является Чудотворная икона «Богородица Старорусская», получившей название «Взыгрался младенец». Это самая большая выносная икона в мире, особо почитаемая Русской Православной Церковью и связанная именно с Новгородской землёй. К ней совершают ежегодные паломничества тысячи верующих.
В годы Великой Отечественной войны Старая Русса была оккупирована немецко-фашистскими захватчиками и не только разделила участь всего советского народа, но и стала важным стратегическим плацдармом, за обладание которым все четыре года шли ожесточенные бои. «По колено в крови стоять, но Руссу не сдавать» говорил Гитлер.
В 1984 в Старой Руссе был открыт единственный в России Государственный музей фронта - музей Северо-Западного фронта, - где представлены оружие, карты, схемы, архивные документы личные вещи, принадлежащие как красноармейцам, так и солдатам вермахта. Среди полутора тысяч экспонатов более половины являются подлинниками.
6 апреля 2015 года Президент России Владимир Путин издал указ о присвоении городу статуса «Город воинской славы».