По свидетельству летописи Авраамки, монастырь был основан в 998 г. владыкой Иоакимом Корсунянином. Однако такая датировка сомнительна. Сказания связывают монастырь с событиями 1170 г. — осадой Новгорода суздальцами во главе с Андреем Боголюбским, когда рядом с монастырем на стене Окольного города была установлена икона «Богоматерь Знамение» (XII в.), чудесным образом спасшая город от врагов. Как бы то ни было, а в XIV в. монастырь уже существовал.
В период Новгородской республики на территории монастыря находились владычные кельи, а также кельи и гридницы для приема герцогов, что свидетельствует о его особом положении в это время. До наших дней сохранился комплекс построек XIX – нач. XX вв. В них находятся выставочные залы Музея художественной культуры Новгородской земли, а также мастерские художников.
Наш добрый город всегда приветлив. Он найдет хорошее слово и для уставшего паломника, расположившегося в центре прямо на лужайке, и для делового человека, который приехал в Великий Новгород всего на несколько часов и незаметно для себя открыл удивительную книгу русской истории. Он похвастается парадными фасадами музеев, гордо взглянет сотней глаз с Памятника Тысячелетию России и скромно улыбнется маленькими окошками уличанских церквушек. Он предложит прогуляться по широким центральным улицам, а потом пригласит нырнуть под таинственную арку (прямо в центре города!) и покажет нечто невыразимо трогательное и удивительное.
На Десятинной улице, в древнем Людином (Гончарском) конце, между Прусской и Добрыней улицами, возвышается стройная, нарядная колокольня. Через ее ворота – вход на территорию бывшего Десятинного женского монастыря. Интересно, что этот монастырь – единственный из восьми существовавших в пределах Окольного города сохранил почти полностью свою территорию, структуру и даже большую часть зданий. Но, к великому сожалению, до нашего времени не уцелел древний монастырский собор Рождества Богородицы: от него остались лишь руины.
Ранняя история Десятинного монастыря окутана дымкой тайны, в ней много домыслов и предположений. Временем возникновения монастыря считается 1327 год, когда архиепископ Моисей возводит церковь Рождества Богородицы «на Десятине», которую потом «иконами украси и книгами».
Не совсем ясно, что послужило причиной названия монастыря. Дело в том, что термин «десятина» в древнерусском языке был многозначен. По уставу князя Владимира Святославовича десятая часть дохода – церковная десятина – отдавалась в пользу церкви. Десятиной именовалась и сумма, которая собиралась «десятинниками» с монастырей и церквей в кафедральный Софийский собор. Десятиной называли также княжеские имения, и это скорее всего могло дать имя монастырю. Возникший на бывшем княжеском участке земли монастырь стали называть «на Десятине», а позднее – Десятинским или Десятинным.
С Десятинным монастырем связано древнее предание.
Существует предположение, что основан он был в первой половине ХIII века княгиней Феодосией Мстиславовной, в монашестве - Евфросиньей, матерью Александра Невского, в честь «чудесного избавления от нашествия суздальцев».
«С большим войском они пришли к городу... Новгородцы, увидев большое число осаждавших, упали духом, силы их истощались, сильно скорбели и смущались они, ниоткуда не ожидая помощи, - только у Бога просили милости и надеялись на молитвы святого архиерея».
Архиепископ Иоанн во время молитвы услышал глас: «Иди в церковь Господа Иисуса Христа, что на Ильинской улице, возьми образ Пречистой Богородицы и вынеси его на городские стены против врагов; тотчас тогда увидишь спасение городу». Владыка вынес икону Божьей Матери Знамение на городскую стену против Десятинного монастыря. Одна из суздальских стрел вонзилась в образ, и тотчас же слезы потекли из глаз ее. «На неприятелей напал страх, тьма покрыла их - и они начали убивать друг друга».
Эпизод «нашествия» суздальцев стал излюбленным в новгородских сказаниях, а икона Божьей Матери Знамение - наиболее почитаемой. Сейчас она находится в Софийском Соборе и доступна для обозрения и почитания каждому посетителю собора.
Десятинный монастырь сильно пострадал в годы шведской оккупации Новгорода 1611-1617 гг. После шведов в нем осталось только разоренная, полуразрушенная Рождественская церковь, а остальные, видимо, деревянные постройки и ограда исчезли.
В 1809 г. ставится каменная колокольня, венчающая весь комплекс. Она была перестроена в 1903 г. и в таком виде сохранилась до наших дней.
Во время Великой Отечественной войны собор получил серьёзные повреждения, однако сохранил купол и местами разрушенные стены. В середине 1950 годов он был снесён и разобран на кирпич.
На территории монастыря располагаются Государственный музей художественной культуры Новгородской Земли и Экспозиция «Музейный цех фарфора».